Najznačajnije kulturno dešavanje u toku godine su Dučićeve večeri poezije. Ovom prilikom u gradu se okupe najznačajnije ličnosti svijeta poezije iz regiona. Piscu najboljeg djela iz prethodne godine se dodjeljuje Dučićeva nagrada.
Grad ima i Dom omladine – često sastajalište mladih, Dom kulture i Srednju muzičku školu. Trebinje je poslije rata postalo studentski grad. U gradu danas postoje tri fakulteta.
Turistički potencijali Trebinja su veoma dobri. Trebinje ima velike mogućnosti za razvoj vjerskog turizma. Kao posljedica veoma burne istorije grada u Trebinju se nalazi veliki broj hramova. Postoji 15 hramova Pravoslavne crkve, dvije katoličke crkve i jedna džamija. Mnogi pravoslavni hramovi su sagrađeni na temeljima crkava iz ranohrišćanskog perioda. Grad okružuju manastiri: Dobrićevo, Duži, Tvrdoš, Zavala, Petro Pavlov manastir i Hercegovačka gračanica.
Tokom ljeta održavaju se brojne manifestacije. A turiste privlače i izletišta Lastva, Jazina, Orovac i Ubla. Turističku atrakciju predstavlja i pećina Vjetrenica. Blizina Dubrovnika (30 km) i Herceg Novog (40 km) još dodatno uvećava turističke potencijale grada. Veliki broj turista iz ovih primoskih gradova posjeti Trebinje u toku ljeta.